отправка документов нескольким получателям

Это проблема получателя. В спам письмо может попасть и без групповой рассылки.

Конечно, нормальный тон - указывать в договоре конктретных представителей, с одним ящиком. Но как мне получить фидбэк о том, что письмо доставлено? - как минимум, меня устроила-бы копия на свой ящик.

что мешает предупредить об этом пользователей сервиса, а они, в свою очередь, предупредят клиента о необходимости добавить исключение для спама(нормальная практика)? Кто боится- отправляет одному адресату, а мне нужно нескольким. Если не реально сделать такую функцию, не так и страшно - как-нибудь справимся ;-)

Здравствуйте, Даниил.

К сожалению, копия на свой ящик никак не гарантирует того, что письмо будет доставлено другим получателям.

Речь идет о следующем. Если мы будем отправлять письма с сервера bigbird, то в какой-то момент, например, mail.ru может решить, что мы рассылаем нежелательную корреспонденцию. Тогда все наши письма от всех пользователей с получателями на mail.ru могут оказаться заблокированными. При этом неважно, включили с другой стороны адрес в белый список или нет. Письмо просто не дойдет. Просить у клиента данные учетной записи для почты и отсылать письма с его почтового сервера - негуманно с точки зрения безопасности. 

Предлагаю так:
сделать возможность альтернативного подключения своего почтового сервера. Соответственно, при выборе такой опции, включить возможность отправки нескольким получателям.

Здравствуйте, Даниил.

Собственно, тогда получится, что вы сами компрометируете свою почту, оставляя учетные данные для отправки писем.

вы гарантируете конфиденциальность моих данных? уверен, что ответ будет - "Да!"

Также и "дежурный" ящик мне не страшно тогда к вам подключить.

Даниил, я ожидал перехода беседы в эту плоскость :) Сама практика хранения учетных данных своей электронной почты на сторонних ресурсах выглядит сомнительной с точки зрения конфиденциальности, причем безотносительно политики безопасности самих этих ресурсов. Хотя, конечно, лично мне доводилось видеть сервисы, которые это практикуют.

Хотя, конечно, лично мне доводилось видеть сервисы, которые это практикуют.
именно так и использую другие сервисы )

Лично я не приветствую такой подход. 

а какие варианты можно еще придумать? Ну уж очень важно мне это.
Можно себе отправлять и по настроенным правилам письма будут пересылаться нужным адресатам, но это тоже извращение. В этом случае жесткий признак в письме нужен всегда будет какой-то, по которому будет фильтрация идти.
Надо как-то максимально автоматизировать данный процесс

Даниил, давайте договоримся так: на форме отправки документа в поле "Эл. почта получателя"  мы разрешим ввод множественных значений через запятую (до 5 адресов). Соответственно, письмо будет отправляться всем получателям. Потом будем смотреть по ситуации - если возникнут проблемы со спамом, будем думать, что и как с этим делать.

Спасибо!

и еще, уверен, что у вас почтовых серверов один-два и адреса у них статические. Наверняка, среди клиентов вашего продукта, очень много пользователей общедоступных почтовых серверов, например майл.ру. В данном случае, по таким же условиям, письма от вашего сервера могут оказаться в спаме у пользователей.

Я не вижу принципиальной разницы одному человеку отправляется емайл или трём, если это письмо по делу. Проблема со спамом, на мой взгляд, скорее надуманная. И решается не количеством почтовых серверов, а правильностью их настройки. Если действительно когда-нибудь возникнут проблемы с доставкой писем, мы их разрешим.

Update: функционал добавлен, теперь через запятую можно указать до пяти адресов получателей. Письма на второй и все последующие адреса будут отправлены как скрытые копии.

Спасибо!
а можно сделать, чтобы не скрытые копии были, либо опционально ?

Мы обсудим такую возможность.