Что касается оборудования: а его тоже необходимо подключать! 
- сканер штрих-кода (желательно надёжный, шустрый, хочется еще сказать не дорогой)
- принтер этикетов
- принтер чеков?!
- весы?!

Какие видят причины отказаться:
1) А если сломается компьютер,
2) Не будет света, отключат!
3) Вирусы
4) Стоит очень дорого, потому как не видят наглядного преимущества продукта! Считая что это только по карману гипермаркетам. Нет всей картины перед глазами!

P.S. Вы только не подумайте ни чего лишнего, я сторонник веб приложений и не отказался бы помочи ИП преодолеть эти страхи. Разумеется придёт время и молодое поколение в бизнесе будет с лёгкостью справляться со всем самостоятельно!

Мною замечено в нашей области многие ИП с оборотом от ~ 2+ млн.р. в год не могут разобраться даже в обычной регистрации как соц сеть "одноклассники", следовательно Ваша система для них лес дремучий. Вы теряете очень много!

А им всего лишь нужно показать куда щёлкать и тыкать!

Далее вопрос с качественный доступам в интернет им кто решать будет! Представитель смог бы заработать на установке доп усилителей и т.д.

ее не надо инсталлировать на компьютер! Зато необходимо вносить все необходимые данные для полноценного функционирования учёта, а это для занятого ИП ужас, так как он сейчас листает тетрадь!